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ビル・ゲイツ氏は、iOSに挑戦せず、マイクロソフトをモバイル分野に引き入れなかったことが「最大の失敗」だと述べた。マイクロソフトがiOSの最大の挑戦者となるのは「当然」だったはずだが、その失敗によってゲイツ氏は4000億ドルの損失を被ったと（Cult of Mac）。

ビル・ゲイツ：iOSの挑戦者はたった1人だけ

ゲイツ氏はベンチャーキャピタル会社ビレッジ・グローバルで聴衆を前に次のように語った。

ソフトウェアの世界、特にプラットフォームの世界は、勝者総取りの市場です。ですから、私が犯した経営ミスによって、MicrosoftがAndroidのような存在になれなかったことは、これまでで最大の過ちでした。つまり、AndroidはApple以外の標準的なスマートフォンプラットフォームです。Microsoftが勝つのは当然のことでした。

「まさに勝者が総取りだ」とゲイツ氏は付け加えた。「アプリの数が半分、あるいは90%しかないなら、完全な破滅への道を歩んでいることになる」。ゲイツ氏はさらに、「アップル以外のOSが1つだけ入る余地がある。その価値は？ 4000億ドルがG社からM社に移ることになる」と説明した。