Macrumorsは、Gmailを使ってAppleのメールアドレスからメールを送信することに関するPSAを掲載しています。ジョー・ロシニョール氏は、Gmail経由で送信された@mac.com、@me.com、@iCloud.comなどのAppleアドレスがスパムとしてマークされる可能性があることを発見しました。
[ macOS: Apple Mail Connection Doctor の使い方]
スパムとしてマークされたメール
GmailとApple Mailの両方をご利用の場合は、GmailのエイリアスとしてAppleのメールアドレスを設定できます。これにより、GmailだけでなくAppleのメールアカウントでもGmailを使ってメッセージを送受信できるようになります。

しかし、ロシニョール氏は最近、AppleのメールアドレスからGmail経由で送信していたメールの多くが、自動的に受信者のスパムメール受信箱に入っていることに気付きました。その理由が分かりました。
メールの認証、ポリシー、レポートにはDMARCと呼ばれる業界標準があります。そして先月、AppleはDMARCポリシーをp=quarantineにアップデートしました。これは、Apple以外のサービスプロバイダを利用しているAppleドメインのメールアドレスを使用すると、スパムとしてマークされることを意味します。
解決策は?Gmailなどのサードパーティ製メールプロバイダーで、AppleのメールをAppleのサーバー(smtp.mail.me.com)経由で送信するように設定してください。Appleのサポートページには、さらに詳しい情報が掲載されています。
[ macOS: Apple Mail のメール暗号化を使用する]